結尾處，他再一次失去了黑珍珠號，卻顯得更加意氣風發，某種程度上，杰克回到了《加勒比海盜》的開始，這或許是前三部《加勒比海盜》可以稱之為三部曲的原因。經過三部的故事，次要人物（威爾、伊麗莎白、巴博薩、諾靈頓、大衛瓊斯）都完成了不可逆的人物弧光，只有杰克依舊，名揚四海但身無分文，孤家寡人但豪情萬丈，他一次次的失去了所有，但卻獲得了無限的自由。
加勒比海盜5：死無對證
正因如此，《加勒比海盜》擁有著自己敘事中獨特的悖論，即雖然杰克的設定是一個不存在人物弧光的絕對自由式的人物，但如果要讓觀眾移情的話，必須要這個人物找到軌跡，但對于杰克斯派洛這樣一個一出場就光芒萬丈的人物來說，讓他“成長”幾乎是不可能的，所以每一部《加比勒海盜》的做法只能是不斷讓觀眾發現他的過去，但這種做法的結果卻每況愈下。
蓋因在三部曲中，在敘事功能上，威爾才是故事的主線人物，他要尋回愛人，需要杰克當向導（第一部），他要救出未婚妻，需要杰克的羅盤（第二部），而在第三部中，故事的起因就是所有人要救出杰克。
加勒比海盜5：死無對證
在這樣的背景中，其實觀眾是在根據威爾的視角了解杰克的過去和敵人，在與這些敵人周旋的過程中，積極推動故事進程的威爾保證了故事的流暢，而被迫卷入進來的杰克則負責自顧自的向觀眾展示的自己的魅力，并在意想不到的時刻救次要人物于水火之中。
加勒比海盜5：死無對證
可是當威爾從這個故事中隱退后，《加勒比海盜4》面臨的一個巨大問題是，如何再次讓杰克陷入危機，顯然，第四部的做法是非常笨拙的，一貫明哲保身的杰克愚蠢的陷入了一個騙局，然后向任何一個愛情故事中男主角一樣不問報酬的為自己的愛人東奔西走，而最致命的是，他和佩內洛普克魯茲的“愛情故事”全程發生在冗長的臺詞對話中，吸取了這一部的教訓，《加勒比海盜5》試圖按照規避掉第四部的弱點，努力打造一部節奏緊張的冒險大片，但結果卻依然是失敗的。
加勒比海盜5：死無對證
因為，第五部的三叉戟和第四部的不老泉一樣，和好萊塢類型片中常見的，俗不可耐的寶物一樣，徒有其表。縱觀全系列，上文中提到的金幣的意義可以說是最豐富的（第一部），這里不再細說，而第二部中的“聚靈棺”雖有強行加入的感覺，但由于他和第一反派大衛瓊斯的特殊關系，足以構成劃分各方勢力，扭轉故事走向的重要作用。
但《加勒比海盜5》中的三叉戟似乎比上一部中的不老泉更加尷尬，這神物可以讓Boss復活，可以讓威爾解除詛咒，但前者一路只想著追殺杰克，后者不為所動，只有女天文學家卡琳娜以一個極為牽強的理由（父親留下的航海圖）執著的追尋著三叉戟。
加勒比海盜5：死無對證
于是，像第四部一樣，杰克疲倦的被卷入到了這場和自己毫無關系的冒險中。乍一看這種設定和《加勒比海盜2》類似，一個難纏的家伙纏上了杰克，但相比第二部中積極尋求解決辦法的杰克不同，他在這一部中居然主動交出羅盤釋放了Boss，這個怪異行為徹底毀了本片激勵事件的奔潰。
而這種奔潰來自于一種海盜系列本身的悖論。即對于杰克斯派洛本身的定義�？梢哉f，在四部電影中，杰克多數時間都是孤家寡人的，但他從來沒有像《加勒比海盜5》中這樣窘迫過，在之前的四部電影中，無論復仇、逃避、中立，杰克的選擇都是好不猶疑的，他可以放棄寶藏，甚至可以失去黑珍珠號，但永遠不會喪失樂觀和自由。
