多年前，蔡康永接受李敖專訪，意外讓同志情曝光。后來，他和George不畏外界眼光，常常被拍到一起吃飯、看電影，兩人穿著休閑，蔡康永戴一頂鴨舌帽一直默默跟在男友后擺弄手機。雖然歷經17年風雨，但這份同性戀情依舊彌堅如新。
蔡康永當年出柜在李敖逼問下發生。2001年11月，他上李敖代班的《文茜小妹大》，在節目插播廣告時，李敖問他是不是什么都可以問，他豪爽回答：“當然什么都可以問�。�”結果李敖無預警問了：“你為什么不結婚？你是不是gay？”他坦然承認，不避諱同志身份，成了臺灣演藝圈首位出柜者。對此，蔡康永豁達說：“我不恨他，他是個人權斗士，因這件事而與他連結在一起，我覺得很有意思。”
蔡康永出柜2年多受訪描述當時心境，稱“他問我這個問題，總比阿貓阿狗問我要高興一點。如果我不喜歡說謊的話，我就不希望在任何狀況下說謊，意思就是說，如果是一個狗屁倒灶的主持人問我，我也得回答。但如果是李敖，我覺得還不錯啊，起碼是一號人物！”
當時的坦然，跟父親前一年過世有關嗎？他說：“一定的。不然就得處理爸爸的那份感覺啊。我也許可以不在李敖面前說謊，可是我一定有辦法讓那家電視臺不播那一段。”
雖說他認為自己很孤單，其實他身邊一直有一位是情人也是家人。他和George1994年相戀，隔年赴日旅游因遇到大地震，災情慘重，兩人相依為命后被救難隊救出，于是在京都的大雪中約定“我們要永遠在一起”。談到這一段往事，他更深情隔空喊話：“希望下輩子還要與他在一起。”
蔡康永曾天真以為出柜后可與另一半走出社會道德的枷鎖，但媒體緊逼，他才覺悟，“我們終于認識到，原來別人的標準與我們不同，所以他（指男友）從此拒絕再出現在媒體版面。”但他不忘補充，“但至少我不后悔出柜，我無法把謊言藏太久，自己放得開，面對外界才會看得開。”
