1911年后，梁啟超臺灣之行后回到日本，九月間接袁世凱的電報，邀請他到北京就任財政總長之職，他因路費無著，由橫濱致電林獻堂，借款千元。獻堂當即匯去一千日元，但他和堂侄、櫟社創辦人林幼春都極力反對梁啟超就任袁世凱的財政總長。林幼春還特地去函勸梁公與南方孫中山的國民黨合作。
1912年6月26日，林獻堂在給梁啟超的信中提到當年3月間連橫由臺灣回祖國大陸，他曾托連橫帶六百日元給梁啟超，改善梁啟超生活拮據的狀況。
1912年10月，梁啟超從日本回國擔任司法部總長。1913年初，梁啟超寫信邀請林獻堂赴北京一游，一來感激林獻堂在經濟上給予他的贊助，二來也想為林獻堂引薦一些政府高官。
林獻堂于1913年3月19日應梁啟超之邀赴北京游歷。臨去之前，他給梁任公的信函中寫道：“近閱各報，風聲鶴唳，大有南北分離之勢……只恐謠傳不息，枝葉一披，危及根本耳。先生素主中央集權之說，在當道果能執定此策，乘此時機以謀鞏固……獻堂蟄居海外，郁郁多年，以未能時領清誨為憾，茲決計屏除一切，買棹西行，拜謁之期當在不遠爾。”
此次北京之行后，林獻堂拜訪袁世凱、熊希齡等大量北京高官，并且在此次出行時公祭黃帝陵，以漢人的身份宣誓自己的中國屬性。為此日本當局惱羞成怒，回臺后，6月17日林獻堂應臺中州知事之邀參加始政紀念會時，荻洲立兵便嗾使右翼浪人賣間善兵衛當眾毆打于他。林獻堂被日本軍警當眾掌摑，以示警戒。臺灣議會也遭遇解散危機。
但是林獻堂不曾退縮，1923年，為激起臺灣人的民族意識，文化協會以《臺灣民報》做為宣傳，林擔任社長。1927年2月，成立大東信托株式會社，由林獻堂等人還花了2年籌設，為了打破日本人及御用紳士控制銀行、信托、保險等金融業的狀況，由林出任董事長，陳炘擔任總經理。1927年1月，臺灣文化協會分裂，轉向由左派控制，林獻堂也退出文化協會。同年7月，另組臺灣民眾黨。1930年8月，林獻堂等人組建臺灣地方自治聯盟，擔任顧問，自治聯盟以設立民選的地方各級議會為宗旨。
1937年7月15日，在日本殖民當局的壓力下，臺灣地方自治聯盟最終宣告解散。轟轟烈烈的臺灣議會請愿，自治運動宣告結束，林獻堂被迫避走東京。仍然希望臺灣自治的林獻堂此時黯然傷神，直到1945年，日本投降，臺灣回歸林獻堂才再度回臺，1946年5月當選第1屆臺灣省議員。10月下旬蔣介石來臺巡查時與之會面。但是四個月后，臺灣發生二二八事件，加上林獻堂被列入指為“臺省漢奸”的黑名單，幸得友人相助才免去牢獄之災。二二八事件至今很難定性，但是這無疑是臺灣至今為止政治上的喉頭之鯁，此后林獻堂心灰意冷。1949年9月林獻堂以養病為由黯然離開臺灣，寓居日本。1956年病逝東京，年七十六歲。
林獻堂的功績很大，對他的評價如今也十分正面，他的議會情愿運動與甘地的非暴力合作類似，但是林獻堂高明的地方在于他看到了政治自治，法律獨立對于政治的意義是多么的深遠，林獻堂一直與梁啟超保留著深厚的友誼，是他學術的忠實信徒，也是政治摯友。
明治維新后的大正時代，大正天皇身體羸弱，軍派實力有所削弱，自由民權風氣開展，憲政、法治等思想蔓延日本，使得短暫的大正時代居然成了和平的盛世，林獻堂正是借著這段東風而起，通過合法奪權的手段，為臺灣邁出了堅實的一步，打下了臺灣此后政治的堅實基礎，也推動了國民黨此后的改革。但是林獻堂議會運動的戛然而止以及二二八事件中的尷尬角色，最終導致林獻堂客死異國。他的臺灣本土化也被李登輝等人不斷利用演變，漸漸從心向漢族偏向本土原住民文化思維，為臺獨分子埋下隱患。
