吳奇隆特殊時期
小虎隊成軍一年后，吳奇隆便有不續約的打算，除了因為作為藝人徹底的影響了他從前的生活，更重要的是父親生意的失敗欠下巨款使他心情低落，當然在小燕姐等人的堅持下，他也堅持了下來。而巨大的經濟壓力，也使他在小虎隊解散后，拼命工作，一天除了學習和4小時睡眠之外，要求公司給他把工作安排得十分緊湊滿檔，甚至接了很多連家人都覺得不好的影片，當時的他無論心理和身體都非常的難過。直到一次連續7天7夜沒有睡覺，被哥哥知道，一家人才感動和理解。就這樣，一直堅持了12年，一直到拍蕭十一郎的時候，才把債務了結。也正是因為這樣的經歷，讓他工作十分的認真，常常自己親自做有危險的動作，并因此受過很多重傷。而對于這一切，吳奇隆卻沒有絲毫抱怨，他認為這是他對家人的責任和義務，家人開心他才能開心。
一個人的日子
小虎隊的解散雖然對很多歌迷來說是一種遺憾，但對他們三個來說卻是演藝生涯的又一個起點，在吳奇隆單飛的短短幾年間，居然推出了十張個人專集，連續兩年的《追風少年》、《追夢》專輯在短短一個月內就突破了雙白金銷量100萬張，后來2000年打入香港發展后，為《創世紀》發行的Ep專輯《你不識愛我》 銷量亦賣破了60多萬，成為全香港人氣最高的臺灣藝人�！稛熁稹贰蹲凤L少年》《祝你一路順風》《梁祝》等曲目可以說是他的經典之作。在唱歌的同時，吳奇隆開辟了自己演藝生涯的另一個廣闊天地，他開始拍電影。其中讓人印象最為深刻的當然是他與楊采妮主演的兩部戲《梁祝》和《花月佳期》。這兩部戲的導演都是徐克。
其實在拍這兩部戲之間，吳奇隆已經拍過朱延平導演的喜劇，但在其中扮演的角色，大都以搞笑為主。直到《梁�！泛汀痘ㄔ录哑凇凡耪嬲阉麜須獾囊幻姹憩F出來。他和楊采妮在《梁�！分械呐浜夏醵轿�，給人很純情的感覺。這些都是他在服兵役前的作品，那時他的事業發展順利，但也在這個時候，吳奇隆毅然決定去服兵役。直到現在還有人問他對于當時的決定有沒有感到后悔，他說：“人處于長期的作戰情況下，停下來透透氣是必須的。從前我每天只會往錄音室鉆，根本沒時間去想一些東西，究竟做出來是否值得，當兵給我時間去檢討和反思過去，思想成熟了就更能明白自己的目標，也就懂得如何安排自己的前路。”
吳奇隆服完兵役后推出的第一部作品是《好孩子》，與徐若宣合作，這時候的他，已經把工作重點從臺灣轉移到香港，第一個出擊的就是《創世紀》這部長達一百集的連續劇，扮演葉榮亨。在銀幕下的他是自己也不肯向自己認輸的人。所以無論遇到什么事，他都會去面對，就只他一個人去面對。
《記得我愛你》是奇隆在臺灣拍的32集勵志偶像劇，集合了眾多大牌的演出。周渝民（仔仔）亦為這部偶像劇演繹同名主打插曲《記得我愛你》。此劇在網絡的收視次數已經達到2000萬人次以上，這部偶像劇的播出，讓奇隆迎來事業的第二個巔峰。
2010年，奇隆又跨行做起了監制和制作人，由他監制的首映網絡劇《無憾青春》大獲成功，并將稻草熊影視公司運作的井井有條，而于本月在溫嶺正式開機的都市情感勵志劇《完美丈夫》，吳奇隆則又擔任了制片人這也是奇隆首度參與制作的電視劇。商業方面，奇隆的檸檬葉子泰餐廳開入了福州和北京雙井，每年收入幾千萬人民幣的他，不忘關心慈善公益，并號召歌迷影迷一起為公益事業而努力。奇隆也獨一無二成為2010年全華人圈最炙手可熱的一線男星。
年代大劇《圣堂風云》中，奇隆更和詞壇怪才方文山、臺灣著名音樂編曲人林邁可首度合作，制作電視劇主題曲。
直到現在，奇隆仍然是所有臺灣藝人中，在香港拍過電影最多的臺灣藝人，也是出過粵語歌最多的臺灣藝人，這個記錄至今沒有一名臺灣藝人能夠打破。20年的電影生涯，讓奇隆從一個青澀的絕色美少年，變為一個成功的形象型男。奇隆個性和潮流的穿著，讓媒體稱他為“時尚王子”。
