不過，讓很多人想不到的是，這位千方百計借助蔡襄的名氣來自抬身價的“小蔡”，還是有一手真功夫的。那就是——他對書法的造詣比蔡襄還要高！本來排名在蔡襄之上的米芾見了蔡京的字，就自嘆不如�？梢哉f，蔡京的出現，完全淹沒了蔡襄在書法上的成就，人們再稱“蘇、黃、米、蔡”，“蔡”已經是指蔡京而不是蔡襄了，稱：“天下號能書無出其右”。
紹圣年間，蔡京任代理戶部尚書，有兩個下級官吏非常小心恭謹地侍奉他。一天，看著天氣炎熱，就找來兩柄白團紙扇為蔡京扇風。蔡京雖說也是一名朝廷要員，但和宰執級的干部比起來，級別還是差很遠，而且家庭成分不好，出身低，得到處厚著臉皮說自己是誰誰的族弟，裝孫子，在宦海里翻滾了這么多年，一會說自己是禽，一會說自己是獸，嘗盡了酸甜苦辣，難得這兩個小兄弟有這份心，就有些感慨，眼眶濕濕的。
感慨了半晌，要過了他們的扇子，刷刷刷，分別在上面題上了幾句詩。蔡京的頭頂沒有長眼睛，如果有，他將會看到，那兩個小兄弟的嘴都快要笑裂了。過了幾天，他驚奇地發現，這兩個家伙渾身上下都是華麗裝飾，神氣活現。
一問才知，他們把題上字的扇子賣了，賣給了一位親王，價格是兩萬錢。兩萬錢，可是普通人家一年的花銷啊。蔡京盡管有些吃驚，但沒往深處想。他覺得，花兩萬錢買幾個字，說明這個親王是敗家子，錢多了燒手！要說他真會鑒賞書畫，鬼才信。而事實上，買下了這兩把扇子的親王，卻是個貨真價實的書畫鑒賞專家——風流天子宋徽宗趙佶。不過，趙佶當時只是一價親王，還沒登上皇位，蔡京也只是朝中一個中層干部，他們并沒能在這次買賣中相知相識、幸福牽手。
時間推到趙佶登上帝位，而向太后又離開了人世，趙佶再無顧忌，為所欲為。為了表現出自己對藝術道路上的無止境追求，他派人在全國各地大肆搜刮奇花異石、珍玩古董、名家字畫。蔡京也已經弄清楚當年買他扇子的小粉絲就是當今皇帝，預感到飛黃騰達的機會來了。被派到杭州來負責專項搜刮珍玩工作的人是大宦官童貫。蔡京就使出了渾身解數，一個勁地逢迎巴結這位爺，拿出了幾幅自己的大作，求他轉呈皇上。
童貫和蔡京臭味相投，也預感到蔡京早晚會發達，就回京鄭重其事地向趙佶“獻寶”，并極力稱贊作品的創造者是百年難得一見的奇材。趙佶看著蔡京的真跡，非常激動，對童貫的話完全同意，有道是，字如其人，字如其人嘛。蔡京的字寫得這么漂亮，人品還能差得了？而且，字寫得這么漂亮，不是人才又是什么？人才��！崇寧元年（1102年）五月，左相韓忠彥被罷相出京，六月，蔡京被正式任命為尚書右丞（副相）。趙佶和蔡京相見，君臣不勝唏噓，憶起當年買扇的事，趙佶說：“昔二扇今尚藏諸御府也。”蔡京感慨不已。
