毫無疑問，曾國藩是中國歷史上一流的軍事家。他用兵的長處在于大局觀好，老成持重。曾國藩做人以拙為本，在軍事上，也以“結硬寨、打呆仗”聞名，他打仗第一要求是“穩”，在行軍、扎營、接仗等各個環節，都力求先立于不敗之地。《孫子兵法·形篇》強調：“昔之善戰者，先為不可勝，以待敵之可勝。”曾氏深得此旨之妙，他力戒浪戰，不打無準備、無把握之仗。他行軍打仗數十年，除一開始幾次失手外，沒有大的跌蹉，正是得力于此。

但凡事過猶不及，腳踏實地固然是做事的基本原則，但是兵者詭道也，有一些特殊情勢下，也需要敢于冒險，大踏步前進。在這樣的時候，曾國藩身上的弱點就顯露出來了。他從來不敢出奇兵，用奇謀，因此錯失過許多好機會，許多時候事倍功半。

比如后來在咸豐十年初，李秀成再破江南大營，蘇州常州失陷的時候，本來曾國藩有迅速擴張勢力，一舉包圍天京的可能。當時蘇浙兩省大部都已經淪陷。胡林翼寫信給曾國藩，替他出主意，勸他不要再圍攻安慶，而是趁蘇省殘破，舊有的文武大員下落不明之時，直接以能干任事的李元度、沈葆楨、李鴻章、劉蓉等人分領蘇贛浙三省的巡撫等職位，利用這些地方的豐厚餉源供養軍隊，分南北西三路跳過長江中游，直接向南京展開包圍。應該說，這是一步奇招，多少有點冒險，卻也有七成以上的勝算。左宗棠對這個建議也雙手贊成，認為江南大營的潰滅，給了湘軍以大發展的極好機會，機不可失，失不再來。如果曾國藩聽從胡林翼的建議，也許蘇常淪陷以后的江南大局，不必要三年之后方能逐漸改觀。

然而曾國藩對平定太平天國，有自己的一定之規，那就是“穩扎穩打、步步為營”、“先取上游，再規下游”。從長江上游向下打起，一個一個城市拔釘子，直到攻下天京。不管胡林翼如何激勸，曾國藩就是不為所動。這令胡林翼、左宗棠、李鴻章等人都扼腕長嘆。

曾國藩平生長于自省，因此對自己用兵的長與短，心里也很清楚。同治五年，曾國藩剿捻欠效，在《病難速痊請開各缺仍留軍中效力摺》中就這樣談到自己的用兵問題：

臣不善騎馬，未能身臨前敵，親自督陣。又行軍過于遲鈍，十余年來，但知結硬寨、打呆仗，從未用一奇謀、施一方略制敵于意計之外。此臣之所短也。

百余年以來，中國人對曾國藩不斷進行神化，把他塑造成了事事完美無缺的圣人。事實上，曾國藩凡事都追求最扎實、最徹底，固然把風險降到了最低，卻也大大影響了效率。左宗棠卻總是在尋找效率最高的途徑，在適當的時候，他絕不害怕冒險。因此，兩個人的軍事思想經常發生沖突。左宗棠批評“滌相于兵機每苦鈍滯”，確有七分道理。